Chegou em 2005 ao Benfica, mas nunca se conseguiu impor. Diego Souza passou por sucessivos empréstimos e terminou a sua ligação ao clube da Luz em 2008 quando se transferiu para o Palmeiras.
No entanto, o Grémio, que por sinal é onde joga atualmente o brasileiro de 34 anos, poderia ter sido o clube que o contrataria ao Benfica. O negócio não correu de feição e, segundo o próprio, deixou “Vieira muito chateado”. Tudo por causa de Carlos Eduardo, atleta que interessava naquela altura ao emblema da águia.
“O carinho pelo Grémio sempre foi muito grande. A minha passagem por aqui era sempre lembrada nos meus melhores momentos. Em 2008, era para ter ficado. Era esse o meu desejo. Muitos não sabem o que aconteceu em 2008. O Benfica queria o Carlos Eduardo e envolvia a minha situação. O Hoffeinheim comprou-o e o presidente do Benfica ficou muito chateado. Disse que não negociaria e que para o Grémio eu não voltava”, recordou, em entrevista à rádio Grenal, do Brasil.